Sierra Burgess è una sfigata

Sierra Burgess è la figlia di un famoso poeta che frequenta la scuola superiore. È una ragazza molto intelligente e di talento, ma manca davvero di fiducia. Un giorno incontra Veronica, che presto dà il suo numero di telefono a Dan, cercando di liberarsi del suo corteggiamento. Il ragazzo inizia a corrispondere con Sierra, pensando di comunicare con Veronica. Trovano molto velocemente un linguaggio comune e risulta che hanno molto in comune. Si divertono a socializzare tra loro e hanno il desiderio di passare ad una conoscenza più intima. Sierra convince Victoria ad andare ad un incontro con Dan e il ragazzo inizia ad innamorarsi di lei ...